Hal terbesar Tobey datang ketika ia memerankan Peter Paker di film SpiderMan 1 pada tahun 2002 yang mendapatkan USD 4 juta. Pada 2004 ia memperoleh USD 17,5 juta plus 5 persen dari box office gross dari box office gross untuk SpideMan 2 dan memperoleh USD 15 juta plus 7,5 persen dari box office gross untuk SpiderMan 3 yang keluar pada tahun 2007.
Tidak hanya menjajaki dunia akting, Tobey juga cukup bagus dalam mengatur permainan poker dengan taruhan tertinggi bekerjasama dengan Houston Curtis. Permainan ini menghadiri orang-orang papan atas dan berpengaruh dalam empat tahun.
"Tobey bisa menghasilkan antara USD 30 - USD 40 juta dalam kemenangannya," tulis Curtis daam bukunya Billion Dollar Hollywood Heist.
Akan tetapi, permainan tersebut datang dengan masalah hukum ketika Bradley Rudeman terlibat dalam skandal skema Ponzi senilai USD 44 juta, yang membuat Tobey dan kolaborator lainnya harus berpisah dengan sejumlah uang denda. (TIA/Shaffiyah Salsa)