Keluarganya tinggal di pulau terpencil, Madeira, di Portugal. Rumahnya tidak bisa dibilang layak huni. Mereka sangat miskin hingga rumahnya tidak dialiri listrik. Di Madeira, sepak bola adalah olah raga yang paling digemari oleh masyarakat.
Ronaldo telah bercita-cita untuk menjadi pemain terbaik sejak kecil. Kemiskinan tak membuatnya patah arang untuk mengejar cita-citanya. Meskipun ia tak memiliki peralatan olah raga yang layak untuk berlatih, ia terus bermain sepak bola mengembangkan kemampuannya.
Karena ia tak bisa membeli bola, seringkali Ronaldo menjadikan botol atau gumpalan kain bekas untuk menggantikan bola. Orang-orang di sekitarnya pun meragukannya, dan berkata bahwa ia terlalu kurus untuk menjadi pemain bola.
Namun nasib berkata lain. Kerja kerasnya untuk berlatih membuahkan hasil. Bakat dan keahliannya mulai terbentuk. Pada usia delapan tahun, ia bermain untuk klub Andorinha. Berikutnya, ia bermain untuk klub Nacional.
Kemampuannya di atas rata-rata, ia bahkan cukup kompeten untuk bermain sepak bola dengan anak-anak lain yang berusia tiga tahun lebih tua darinya, bahkan cara Ronaldo bermain pun lebih baik dari teman-temannya itu.