Ia juga tergabung dalam staf riset di Institute for Defense Analyses (IDA) hingga 1968. Simons sendiri merupakan sarjana dan master di jurusan Matematika, ia mengantongi gelarnya dari University of California, Berkeley.
Simons juga menjadi dosen matematika di Massachusetts Institutue of Technology dan Harvard. Namun ia didepak dari IDA lantaran menyerukan penolakan terhadap perang Vietnam secara terbuka.
Ia lantas bergabung dengan Stony Brook University sejak 1968-1978. Pada akhir periode ia mengajar di Stony Brook, Simons yang saat itu berusia 41 tahun mulai tertarik untuk masuk ke sektor keuangan. Ia mendirikan hedge fund bernama Monemetrics.
Singkatan dari ‘Money and Econometrics’, Monemetrics adalah cikal bakal Renaissance Technology, perusahaan investasinya. Simons menyadari bahwa, pastilah ada pola yang dapat digunakan untuk trading di pasar keuangan.
Dari sinilah, ia mengembangkan sistem komputer dengan model perhitungan kuantitatif. Simons mempekerjakan ahli matematika, ahli statistik, bahkan ahli fisika untuk membangun teknologi ini.