Di tahun 2000 Jawed bekerja sebagai pengembang sistem keamanan di Paypal yang ada di Silicon Valley, California. Disitulah ia dipertemukan dengan Chad Hurley dan Steve Chen sebelum akhirnya memutuskan untuk keluar dari Paypal. Saat itu Paypal telah diakuisisi oleh eBay senilai USD1,5 miliar di tahun 2002.
Jawed dan kedua temannya lalu membuat perusahaannya sendiri dengan ide untuk mencetuskan YouTube agar semua orang dapat membagikan momen di manapun dan kapanpun lewat sebuah video.
Video pertama di YouTube yang diunggahnya berjudul ‘Me at The Zoo’ pada 23 April 2005. Namun rupanya kala itu tradisi berbagi video momen masih sangat asing bagi orang-orang, sehingga Jawed dan dua temannya kesulitan untuk mempromosikan YouTube.
Bahkan kala itu Jawed dan temannya sampai menawarkan hadiah 100 dolar agar siapapun mau mengunggah video menarik di YouTube, namun tetap saja tidak ada yang tertarik. Sempat pula mengalami penolakan di media Weird yang tidak mau mengulas YouTube karena belum populer.
Mereka pun terus mengembangkan fitur YouTube dengan tambahan fitur related video, email video-video, rekomendasi, kolom komentar, dan interaksi dengan platform media sosial lainnya.