Setelah itu, barulah Ciputra mendirikan bisnisnya sendiri, yakni Ciputra Group. Saat krisis ekonomi pada akhir 1990an, ketiga grup yang dipimpinnya pun terkena dampak. Namun ia berhasil melakukan restrukturasi utang-utangnya dan membangkitkan kembali ketiga group tersebut.
Kisah Sukses Ciputra: Bermula Dari Kantor di Garasi, Hingga Bangun Kerjaan Bisnis
Di bawah naungan nama Ciputra Group, ia berhasil melakukan ekspansi ke beberapa sektor selain real estate, di antara ke sektor kesehatan, pendidikan, asuransi, dan media telekomunikasi. Ciputra juga mendirikan museum seni untuk menyimpan koleksi lukisannya.
Proyek real estatenya memiliki nama yang khas, yakni ‘Citra’. Perumahan-perumahan yang dibangun Ciputra tersebar di Sumatera, Kalimantan, Jawa, Bali, Sulawesi, bahkan hingga di luar negeri.
Ciputra juga mendirikan rumah sakit, klinik, medical center, dan klinik kecantikan yang tersebar di Jabodetabek. Pada bisnis makelar properti, ia mendirikan Century 21, salah satu agen properti terbesar di Indonesia.
Dari perjalanan bisnisnya, kita ketahui bahwa Ciputra tak berhenti bekerja meskipun usianya sudah masuk masa pensiun (65 tahun). Ia bahkan baru memulai group bisnis keluarganya di usia yang terbilang sudah lanjut.