Namun, perjalanan menuju kesuksesan tidaklah mudah bagi Indra Gunawan. Ia menghadapi berbagai tantangan dan hambatan dalam membangun dan mengembangkan Bobobox. Salah satu tantangan terbesar adalah mengubah persepsi masyarakat terhadap konsep kapsul hotel yang masih relatif baru di Indonesia. Indra Gunawan harus meyakinkan calon pelanggan bahwa Bobobox adalah solusi akomodasi yang modern, aman, dan nyaman.
Selain itu, pandemi Covid-19 menjadi sebuah tantangan besar yang dihadapi oleh Bobobox. Adanya kebijakan PPKM membuat seluruh masyarakat tidak bisa melakukan aktivitas seperti biasanya. Hal ini tentunya berdampak pada sektor perhotelan yang mana sangat bergantung kepada mobilitas para pelanggannya. Namun, Bobobox berhasil bertahan hingga saat ini dan bisa mendapatkan pelanggannya kembali setelah pandemi selesai.
Keberhasilan Indra Gunawan dalam mendirikan Bobobox juga terbukti dengan banyaknya penghargaan yang diterimanya. Bobobox telah meraih berbagai penghargaan bergengsi, termasuk penghargaan dari Forbes Indonesia sebagai "Startup Terbaik di Bidang Perhotelan" pada tahun 2019.
Itulah sepenggal kisah sukses Indra Gunawan yang berhasil mendirikan Bobobox dan menjadi bisnis yang terus berkembang hingga saat ini.