Harry menghabiskan 10 tahun di Royal Air Force. Sebagai bagian dari tugas militernya, dia dikerahkan ke Afghanistan. Dia melakukan dua tugas di Afghanistan. Dia pensiun dari tugas militer aktif pada 2015.
Sebelum meninggalkan keluarga Kerajaan pada 2020, sebagian besar kekayaan bersih pribadi Harry senilai USD30 juta berasal dari dana perwalian yang dibentuk oleh mendiang ibunya, Diana.
Ketika Harry berusia 25 tahun, dia mulai mendapatkan dividen tahunan dari investasi yang berkaitan dengan kekayaan Diana, yang berjumlah sekitar USD450.000 per tahun. Pada usia 30, ia mewarisi setengah kekayaan ibunya, yang diperkirakan berjumlah USD17 juta. Dia dan saudaranya William juga mewarisi perhiasan dan perhiasan ibu mereka.
Sebagai seorang bangsawan, Harry tidak harus mengeluarkan uang sendiri untuk gaya hidupnya. Kadipaten Cornwall membiayai perjalanan, pakaian, staf, dan pengeluaran sehari-harinya. Harry juga menerima setengah dari tunjangan USD4,7 juta, Pangeran William dan Kate menerima setengahnya lagi.
William dan Harry juga masing-masing menerima beberapa juta dolar ketika nenek buyut mereka meninggal pada 2002.