Rasa penasarannya muncul ketika ia mendapati harga saham yang secara konsisten naik. Dari situ, ia bahkan berani memulai investasi dengan bantuan sang ayah, sebab saat itu ia belum bisa membuka rekening sendiri.
Mengutip laman LinkedIn-nya, Anderson diketahui mengenyam pendidikan tingkat tinggi di Cornell University jurusan Ekonomi Terapan dan Management. Ia lulus sebagai sarjana dengan nilai memuaskan hingga mendapatkan predikat summa cum laude.
Anderson melanjutkan pendidikan ke jenjang magister di Stanford University Graduate School of Business, mengambil jurusan Administrasi Bisnis. Setelah lulus, Anderson sempat bekerja di beberapa tempat.
Kantor pertamanya adalah IBM, di perusahaan raksasa teknologi itu Anderson bekerja sebagai Chief Analytic Officer selama dua tahun (2014-2016). Selanjutnya ia bekerja di Boston Consulting Group sebagai Management Consultant.
Ia bekerja di BCG selama dua tahun juga, yakni pada 2016 hingga 2018. Barulah setelahnya ia turut mendirikan PT Ajaib Sekuritas Asia. Hingga saat ini, Anderson masih menjabat sebagai CEO Ajaib.