Meskipun sebenarnya Mochtar Riady memiliki impian menjadi seorang bankir, cita-citanya itu ditolak oleh ayahnya yang menganggap profesi tersebut hanya untuk orang kaya. Pada saat itu, keluarga Mochtar belum bisa dikategorikan sebagai keluarga kaya.
Akhirnya, pada 1954, Mochtar Riady merantau ke Jakarta untuk mengejar mimpinya. Ia memulai karier di sebuah CV. Seiring berjalannya waktu, ia akhirnya berhasil menjadi bankir meskipun tanpa pengalaman sebelumnya.
Namun, karena kurangnya pengalaman, Mochtar Riady belajar sendiri mengenai ilmu perbankan melalui bidang kliring, kas, dan cek. Dalam waktu sembilan bulan, ia memahami berbagai proses perbankan, termasuk pembukuan dan akuntansi. Dengan keahliannya, Mochtar berhasil meyakinkan Andi Gappa untuk menunjuknya sebagai direktur bank di Bank Kemakmuran yang tengah mengalami masalah. Dalam waktu satu tahun, Bank Kemakmuran mengalami perbaikan yang signifikan dan pertumbuhan yang pesat.
Karier Mochtar Riady di dunia perbankan diakui karena kemampuannya dalam mengembangkan bank, seperti yang terlihat pada penyelamatan Bank Buana pada tahun 1966.
Ia juga mendirikan Lippo Group dengan membeli sebagian saham Bank Perniagaan Indonesia milik Haji Hasyim Ning pada 1981. Walaupun masih memiliki jabatan penting di BCA setelah meninggalkan Bank Panin, Mochtar bergabung dengan Hasyim Ning dan berhasil mengangkat aset Bank Perniagaan Indonesia lebih dari 1.500%. Pencapaiannya ini membuatnya dikenal sebagai The Magic Man of Bank Marketing di Indonesia.