Boeing yang penasaran, pernah mendatangi pertemuan aviasi di Los Angeles (1910, dan berupaya untuk mencari pilot yang bersedia membawa terbang dengan pesawat. Namun gagal, tak seorang pun mau mengangkutnya.
Ia akhirnya berkenalan dengan seorang Letnan Angkatan Laut bernama G. Conrad Westervelt, dan bersama orang inilah Boeing akhirnya bisa menaiki pesawat terbang.
Karena sangat menyukai dunia penerbangan, Boeing sampai rela mengambil pelajaran penerbangan untuk belajar mengemudikan pesawat dengan baik. Tidak hanya gemar mengemudi pesawat, Boeing juga tertarik pada rancang bangun pesawat.
Ia memesanan pesawat untuk penggunaan pribadi. Suatu kali ketika ia membutuhkan sparepart dari manufaktur, namun barang itu tidak tersedia sampai beberapa bulan mendatang.
Dari situ, Boeing terpikir untuk membangun dan merancang pesawat sendiri. Agar perancangan pesawat lebih cepat, alih-alih bergantung pada manufaktur lain.