Karena yakin industri penerbangan kelak akan berkembang pesat, Boeing mempekerjakan beberapa teknisi untuk merancang pesawat Boeing pertama.
Perjalanan perusahaan ini masih jauh dari kesuksesan. Tahun-tahun pertamanya, perusahaan Boeing tidak langsung memproduksi pesawat, melainkan membuat beragam produk, salah satunya furnitur.
Perusahaan yang mulanya diberi nama Pacific Aero Products Co. itu akhirnya sukses membangun pesawat pertamanya, yakni Boeing Model 1. Saat perang dunia pertama, Boeing menerima pesanan dari Angkatan Laut AS untuk membuat 50 pesawat.
Setelah perang berakhir, Boeing mulai mengenalkan fungsi pesawat terbang (selain untuk militer) ke masyarakat luas, dengan menggunakan pesawat pribadinya untuk pengiriman surat. Saat itu, perusahaan juga mulai menghasilkan laba dari jasa reparasi pesawat militer.
Boeing keluar dari perusahaan dan jabatannya, lalu menjual kepemilikan sahamnya pada 1934. Namun ia mendatangi kembali perusahaannya itu pada 1954, ketika perusahaan meluncurkan The Dash-80, seri awal pesawat jet yang diproduksi Boeing.