Fujita juga menyarankan Masayoshi untuk belajar Bahasa Inggris dan mengenai informatika. Hingga akhirnya ia memutuskan untuk merantau ke Amerika Serikat (AS).
Ia tinggal di California dan melanjutkan sekolah SMA di Serramonte High School. Kemudian setelah dua tahun ia masuk kuliah di University of California, Berkeley jurusan Ekonomi dan Ilmu Komputer.
Masayoshi juga berkomitmen pada dirinya untuk membuat satu ide bisnis setiap harinya sampai ia bisa mengumpulkan sebanyak 2.500 ide bisnis. Sebagian idenya ada yang terealisasikan.
Uang yang terkumpul dari ide bisnis yang ia ciptakan, akhirnya ia mampu mendirikan usaha bernama Unison pada 1980 di Oakland, California, namun bisnis tersebut akhirnya dibeli oleh Kyocera.
Kemudian ia kembali ke Jepang, dan seiring berjalannya waktu ia memutuskan untuk mendirikan organisasi yang fokus dengan internet dan telekomunikasi bernama Nihon Softbank pada 1981.