Namun, pada tahun 1990, audit internal yang dilakukan setelah gugatan pemegang saham mengungkapkan bahwa Oracle telah melebih-lebihkan pendapatannya dan saham perusahaan anjlok drastis. Ellison merestrukturisasi manajemen Oracle dan pada akhir tahun 1992 perusahaan telah kembali sehat secara finansial.
Pada pertengahan tahun 1990an Ellison melihat peluang untuk bersaing dengan Microsoft Corporation dengan mengembangkan alternatif murah untuk komputer pribadi desktop (PC) yang disebut Jaringan Komputer (NC). NC tidak dilengkapi sepenuhnya seperti PC standar dan bergantung pada server komputer untuk data dan perangkat lunaknya dalam versi awal yang kemudian dikenal sebagai komputasi awan.
Namun, jatuhnya harga PC dan tertundanya pengembangan NC menyebabkan PC yang menjalankan sistem operasi Microsoft Windows terus mendominasi desktop pengguna bisnis. Ellison kemudian mengakui bahwa NC secara teknologi terlalu dini. Oracle mengembangkan produk yang kompatibel dengan teknologi World Wide Web yang membantu perusahaan tersebut berkembang.
Pada awal tahun 2000-an Ellison memulai Oracle dengan strategi agresif membeli perusahaan perangkat lunak pesaing. Lusinan akuisisi telah dilakukan, termasuk pembelian PeopleSoft (2005), Siebel (2006), BEA (2008), dan Sun Microsystems (2010) bernilai miliaran dolar.
Ellison adalah salah satu tokoh paling memecah belah di Silicon Valley, dikagumi karena kesuksesannya yang besar dan disesalkan karena metode bisnisnya yang terkadang kejam dan konsumsinya yang mencolok. Tahun 2012 Ellison membeli 98 persen pulau Lanai di Hawaii.