Perjalanan bisnis Kiyosaki memang tidak berjalan mulus. Ia berkali-kali harus menghadapi kegagalan dan rintangan sebagai pelaku bisnis. Namun, ia tidak pernah menyerah. Ia kemudian meluncurkan Cashflow Technologies Inc. pada 1996-1997 yang mengoperasikan dan memiliki merek dagang Rich Dad.
Selain menjalankan Rich Dad and Cashflow Technologies Inc. Robert Kiyosaki juga berinvestasi di sejumlah bisnis. Pada 2002, ia berhasil membeli tambang perak di Amerika Selatan dan membawa tambang emas ke China.
Kiyosaki juga merupakan seorang investor real estate andal. Ia menanamkan banyak modal untuk investasi di bidang ini. Ia juga memiliki banyak proyek manajemen properti yang beroperasi di Amerika. Aset yang dimiliki Robert Kiyosaki meliputi kompleks apartemen mewah, hotel, dan lapangan golf seperti The Alex Jones Show pada 2010.
Robert Kiyosaki juga menjadi kepala dan investor di proyek pengeboran minyak. Sayangnya, pada 2012 ia mengalami kerugian di bidang ini hingga akhirnya perusahaannya di sektor ini yakni Rich Global LLC mengalami kebangkrutan.
Tak hanya sebagai investor andal, Robert Kiyosaki pun berhasil meraih kesuksesan lewat seri bukunya “Rich Dad Poor Dad” yang saat ini menjadi buku terlaris internasional. Selain “Rich Dad Poor Dad”, dua buku karyanya yang lain yakni Rich Dad’s Cashflow Quadrant dan Rich Dad’s Guide to Investing telah menjadi 10 buku terlaris di The Wall Street Journal, USA Today serta New York Times.
Itulah kisah Robert Kiyosaki yang terus bangkit dari kegagalan hingga akhirnya sukses menjadi investor dan penulis ternama dunia.