Dari situ mereka mengetahui kalau para pengrajin sangat mendambakan tempat untuk bisa menjual produk mereka dan mereka tidak menyukai jika harus menjualnya di eBay.
Kemudian dalam beberapa bulan mereka bertiga mulai merancang dan membuat kode situs web e-niaga sederhana yang mereka kerjakan di apartemen Rob di Brooklyn. Lalu pada 2005 mereka mulai meluncurkan Etsy.
Dilansir dari builtinnyc.com (01/2), Etsy memiliki hampir 450.000 penjual yang terdaftar yang mampu menghasilkan USD26 juta dalam penjualan tahunan pada 2007.
Chris Maguire dan Haim Schoppik memilih untuk keluar perusahaan pada bulan Agustus 2008. Setelah itu Rob mulai mempekerjakan Chad Dickerson yang merupakan Senior Director of Product di Yahoo, sebagai Chief Technology Officer (CTO) Etsy yang baru.
Setelah itu Rob menyerahkan sebuah yang terkait operasi perusahaan sehari-hari pada Dickerson yang mulai membangun tim teknik Etsy. Hal ini merupakan titik balik dari Etsy.