Di Timor Timur ia menjabat sebagai Wakil Danrem Timtim. Glenny juga pernah mendapat posisi sebagai Danrem 073 Makutaram Salatiga, Asisten Atase Pertahanan di Filipina, Danden Intel Kostrad, serta Assintel Divisi 1 Kostrad.
Karier militernya semakin moncer saat dirjnya didapuk sebagai Staff Teritorial Angkatan Darat hingga Staff Intelijen di Badan Penegakan Keamanan dan Sistem Hukum ( Crisis Center) Departemen Pertahanan Keamanan selama masa krisis 1998.
Pada 1999, ia ditetapkan sebagai Penasehat Keamanan pada Satgas P3TT (Pelaksana Penentuan Pendapat di Timor Timur) yang membantu UNAMET (United Nations Mission in East Timor).
Pasca pensiun dari dunia militer, Glenny bergabung dengan Gerindra, partai yang dimiliki salah satu sahabatnya, Prabowo Subianto. Posisinya ketika itu ialah anggota Dewan Pembina.
Ia juga masuk dalam struktur Badan Pemenangan Nasional (BPN) Prabowo-Sandi selama Pilpres 2019 sebagai Direktur Penggalangan.
(Febrina Ratna)