Iskandar tercatat pernah bekerja di Badan Rehabilitasi dan Rekonstruksi (BRR) Aceh-Nias, kemudian melanjutkan berkarier di PT PLN (Persero) pada 2006-2009. Selanjutnya, menempuh karier di sejumlah bank dan perusahaan asuransi.
Pada 2015, Iskandar memutuskan hengkang dari dunia perbankan dan mulai mengembangkan proyek kelistrikan di Indonesia bersama investor dari beberapa negara. Dari sana dia berhasil mengembangkan bisnisnya.
Pada 2017, Iskandar kemudian memutuskan mendirikan perusahaan kelistrikan sendiri menggunakan modal yang dia kumpulkan selama bekerja di bank. Namun, bisnis tersebut tidak berjalan selancar bisnis sebelumnya.
Pada saat pandemi Covid-19 melanda, Iskandar kembali mencoba membangun usaha listrik bersama temannya dari Singapura. Di sini lah cikal bakal berdirinya Calypte Holdings yang kini sudah mengembangkan tiga sayap bisnis utama yaitu bidang energi, pertanian dan aviasi.