Denny Caknan baru memulai karier di dunia YouTube pada 2014. Kala itu, dirinya hanya sekadar mengunggah video cover lagu.
Lelaki asal Ngawi, Jawa Timur itu baru mulai serius mengoperasikan saluran YouTube miliknya di tahun 2017. Kala itu, dirinya berhenti bekerja dan memilih fokus dengan karier di dunia musik.
"Aku tuh waktu kerja sambil bikin-bikin lagu. Sebelumnya cover-cover. Jadi aku bikin YouTube itu tahun 2014. Bikin, terus seriusnya di tahun 2017. Tahun 2018-nya naik, Kartonyono Medot Janji," kata Denny Caknan.
Di tahun 2018 itu pula Denny Caknan mempelajari bagaimana cara menghasilkan uang dari YouTube. Kala itu, di Ngawi tempatnya tinggal pekerjaan sebagai YouTuber belum populer.