Dengan tim yang sama, ia promosi ke kelas 250cc pada 1998. Pada musim perdananya di kelas tersebut, dia juga langsung mengakhiri klasemen sebagai runner-up di bawah Loris Capirossi.
- Juara Dunia di Kelas 250cc pada Musim Kedua, lalu Rossi Digaet Honda dan Promosi ke MotoGP
Memasuki musim kedua di kelas 250cc, Rossi memilih berganti tim dengan bergabung ke Aprilia Grand Prix Racing. Hebatnya, ia langsung meraih gelar juara pada akhir musim dengan koleksi sembilan kemenangan.
Keberhasilan itu pun membuat tim besar Honda tertarik menggaetnya. Benar saja, Honda mengontraknya dan membawa Rossi promosi ke MotoGP.
Juara Dunia Tiga Kali dengan Honda
Pada musim perdananya, yakni MotoGP 2000, Rossi hanya berakhir sebagai runner-up. Akan tetapi, tidak ada yang menyangka Rossi melesat dengan meyakinkan pada tiga musim berikutnya.