Olivia Allan mengawali kariernya di HMS Host, sebuah perusahaan penyedia restoran bandara di Amerika Serikat (AS) pada 2006-2007. Usai menyelesaikan pendidikannya, Olivia pun kembali ke Indonesia dan bekerja sebagai Customer Relations di PT Sumberdaya Sewatama (Trakindo Group) dari Maret hingga Agustus 2009.
Setelah itu, pada 2009-2012, Olivia Allan melanjutkan pendidikan masternya yakni Master of International Law di China University of Political Science and Law. Kemudian pada Juli 2011 sampai 2013, Olivia Allan bekerja di China dan Singapura.
Barulah pada Agustus 2013, istri Denny Sumargo ini kembali ke PT Sumberdaya Sewatama dan bekerja sebagai Corporate Connection. Ia bekerja di perusahaan ini hingga Februari 2016.
Pada Februari hingga Juli 2016, Olivia Allan kemudian bekerja di PT Sulzer Turbo Services sebagai Area Sales Manager. Satu tahun berikutnya, yakni pada September 2017 hingga Desember 2018, Olivia Allan memulai kariernya sebagai Project Manager di PT Jakarta Propertindo.
Kariernya di dunia korporasi kian menanjak hingga pada Februari 2019, Olivia dipercaya untuk menjabat sebagai Direktur Utama PT Jasa Medivest. Perusahaan ini adalah Badan Usaha Milik Daerah (BUMD) di bidang jasa pengelolaan limbah medis di Jawa Barat. Jabatan bergengsi ini diembannya sampai Juli 2022.