Saat masih kecil, Ciputra kerap berpindah tempat tinggal karena berulang kali dititipkan oleh orang tuanya ke kerabat terdekatnya agar dia tetap bisa bersekolah. Masa kecilnya juga cukup pahit, sebab dia harus kehilangan sosok ayah di usia dini.
Sang ayah, Tjie Siem Poe, dituduh sebagai mata-mata Belanda dan ditangkap oleh pasukan Jepang. Ayahnya meninggal saat berada dalam tahanan di Manado, dan Ciputra tidak pernah lagi melihat ayahnya sejak ditangkap.
Ciputra mengenyam pendidikan SMP dan SMA di Don Bosco, Manado. Dia melanjutkan kuliah di Institut Teknologi Bandung (ITB). Saat berkuliah di tingkat empat, dia dan dua rekannya mendirikan usaha konsultan arsitektur dengan membuka kantor di garasi.
Selepas kuliah, Ciputra bekerja di Jaya Group (perusda DKI Jakarta). Dia bekerja di perusahaan itu sampai kariernya mencapai posisi direksi di usia 65 tahun. Jadi, hingga usia 65 tahun Ciputra belum mendirikan perusahaannya sendiri.
Selama bekerja dengan Jaya Group, Ciputra terlibat dalam pembangunan Taman Impian Jaya Ancol. Bersama rekan-rekannya yang lain, seperti Sudono Salim, Sudwikatmono, dan Ibrahim Risjad, Ciputra mendirikan Metropolitan Group dan membangun perumahan Pondok Indah.