Tugas pertamanya sebagai karyawan adalah memberikan tip kepada para buruh yang mengangkat barang di sana sebesar Rp1.000. Ia lalu bertemu dengan seorang pria tua renta. Karena tidak tega, Ia ingin memberikan tip sebesar Rp5.000 kepada orang tersebut, namun tindakannya dicegah oleh sang Manajer.
Sang Manajer mengatakan, jika Jonathan memberikan uang tip Rp5.000 kepada orang tersebut, maka buruh lain akan meminta uang tip yang sama di keesokan harinya.
Ia pun akhirnya hanya memberikan tip sebesar Rp1.000 kepada orang tersebut dan mendapatkan ucapan terima kasih yang tulus. Hal tersebut sangat membekas di benak Jonathan karena dirinya masih diberikan hidup yang berkecukupan dan membuatnya bersyukur.
Sempat Mengganti Nama
Beralih ke pekerjaan selanjutnya yang dijalani oleh Jonathan Sudharta di salah satu anak perusahaan Mensa Group, yaitu menjadi Sales Medical Representative. Di pekerjaan ini, Jonathan tidak bergabung sebagai anak dari Mensa Group dan bahkan sempat mengganti namanya untuk bisa belajar lebih dekat dengan sales lain.
Banyak sekali tantangan dan pengalaman yang didapatkannya selama menjadi Salesman. Bahkan, di hari pertama dirinya bekerja, Ia menunggu janji temu dengan salah satu dokter di sana hingga jam 2 pagi. Kariernya lalu berjalan hingga jabatan terakhirnya sebagai Managing Director Mensa Group.
Pendirian Halodoc
Setelah bekerja selama 15 tahun di perusahaan keluarganya, Jonathan Sudharta memutuskan untuk mendirikan usahanya sendiri, yang bernama Halodoc. Halodoc sendiri berawal dari pengamatan Jonathan terkait dengan ketimpangan akses layanan kesehatan di Indonesia.
Hal ini juga dikarenakan perbandingan jumlah dokter dan penduduk belum seimbang. Ia melakukan riset dan memberitahukan bahwa hanya ada tiga dokter per 10.000 populasi orang. Terlebih lagi jika orang tersebut berada di luar kota besar, yang mana akan sulit untuk mendapatkan akses terhadap dokter spesialis.