Kepemilikan saham Jack Dorsey di Square inilah yang menopang kekayaannya. Apalagi, saham Square tercatat mengalami peningkatan drastis lebih dari tiga kali lipat sejak Januari 2020 yakni menjadi sekitar USD213 per saham lantaran adanya akuisisi dan pertumbuhan Cash App yang cukup signifikan. Inilah yang membuat kekayaan Dorsey meningkat drastis dari tahun 2020 sebesar USD6 miliar menjadi USD14,9 miliar pada 2021.
Sebelumnya, Dorsey mendirikan perusahaan Square pada 2009 bersama dengan McKelvey. Ia mendirikan perusahaan ini tepat satu tahun setelah dipecat sebagai CEO Twitter pada 2008. Ia pun memegang strategis di perusahaan ini sebagai CEO. Namun, beberapa tahun berikutnya, Dorsey kembali bekerja sebagai CEO Twitter pada 2015, tahun yang sama saat Square go public. Ia pun berhasil menjalankan kedua perusahaan ini secara bersamaan selama 6 tahun.