Perusahaan kelistrikan miliknya sempat berdiri dua tahun, namun perusahaan itu gagal bertahan. Pada 2022, Iskandar mendirikan Calypte Holding bersama rekannya dari Singapura. Perusahaan ini berkembang dalam tiga bidang utama, yaitu energi terbarukan, pertanian, dan aviasi.
Maskapai Indonesia Airlines didirikan oleh Calypte Holding Pte. Ltd., perusahaan yang bergerak di bidang Energi Terbarukan, Penerbangan, dan Pertanian asal Singapura. Sehingga tidak mengherankan jika maskapai milik Indonesia ini berkantor di Singapura.
Maskapai ini telah menyiapkan tim terbaik dalam upaya mencapai target menjadi salah satu maskapai terbaik di tingkat internasional. Iskandar selaku CEO akan menempatkan seorang Direktur Operasional dari Singapore Airlines, yang merupakan salah satu pilot terbaik Indonesia.
Selain itu, Direktur Komersial akan diisi oleh pihak berpengalaman dari berbagai maskapai besar seperti Emirates dan Asiana Airlines. Sementara untuk posisi Direktur Produk dan Layanan akan ditempati oleh sosok inspiratif dari Brunei Darussalam yang telah bekerja di Royal Brunei dan Emirates.
Terakhir, CEO menambahkan akan merekrut seorang Manajer Awak Kabin dari British Airways yang juga merupakan bagian dari Komite Korporasi Pramugari Eropa (EBAA) dan Wakil Manajer Awak Kabin dari Emirates.