Affandi awalnya melukis karena sebatas senang saja, namun demikian ia memang berbakat seni, teknik melukisnya pun bagus. Meskipun begitu, ia tak mendapatkan dukungan dari keluarganya untuk melanjutkan pendidikan seni rupa di Belanda.
Ia sendiri mulai termotivasi untuk menjadi pelukis profesional sejak masih bersekolah di AMS. Ia juga mulai berlatih melukis lebih serius secara otodidak pada periode itu, di saat ia menumpang hidup dengan keluarga pelukis Yudhokusumo.
Ia belajar teknik melukis cat minyak dari Sudjono, anak angkat keluarga Yudhokusumo yang juga seorang pelukis. Pada periode ini pula, Affandi sempat kerja serabutan untuk memenuhi kebutuhan hidup.
Affandi pernah magang menjadi pelukis poster bioskop saat itu, tapi tak bertahan lama. Ia lebih ingin serius melukis. Namun, saat itu tema lukisan yang tengah disukai orang-orang Eropa adalah lukisan bertema pemandangan alam.
Sementara Affandi lebih suka menulis sesuai kata hatinya sendiri. Oleh karena itu, tema-tema lukisannya banyak bercerita tentang kehidupan sosial dan aktivitas manusia sehari-hari.