Selain itu, ia juga membuka usaha kecil-kecilan dengan berjualan ikan asin dan bumbu dapur. Awal mula tanjakan kariernya bermula saat ia bertemu dengan Burhan Uray, pengusaha kayu yang mendirikan Djajanti Group, pada era 1960-an.
Prajgo bergabung dengan perusahaan Burhan Uray pada 1969, tugasnya adalah mengurusi Hak Pengusahaan Hutan. Karena etos kerjanya yang memuaskan, Burhan menunjuknya untuk menjabat sebagai generam manager pabrik plywood pada 1976.
Beberapa tahun Prajogo bekerja di perusahaan itu, hingga akhirnya ia memutuskan untuk keluar dan mendirikan bisnisnya sendiri dengan membeli sebuah perusahaan yang tengah mengalami krisis finansial.
Perusahaan itu dinamai CV Pacific Lumber Coy. Kabarnya, Prajogo meminjam uang ke bank untuk membeli perusahaan ini, dan berhasil melunasi utangnya dalam waktu satu tahun saja. Perusahaan ini juga yang kelak menjadi PT Barito Pacific.
Seiring waktu berjalan, bisnis Prajogo terus berkembang, hingga ia mampu mendirikan perusahaan-perusahaan lain di sektor industri yang berbeda. Barito Pacific melantai di Bursa Efek Jakarta, dan pada 1993 menjadi perusahaan terbesar yang mencatatkan sahamnya di sana.