Kedua orangtuanya tetap mendukungnya secara penuh meskipun Branson memutuskan untuk berhenti sekolah. Apalagi ibunya sendiri pun juga memiliki bisnis yang cukup mapan di Inggris.
Kisah Sukses Richard Branson: Anomali, Jadi Miliuner Tanpa Ijazah
Branson memulai bisnis pertamanya di usia remaja dengan menerbitkan majalah bertajuk ‘Student’, dan dalam setahun ia memiliki kekayaan hingga GBP50.000, namun demikian bisnis majalahnya berjalan kurang lancar.
Ia beralih ke bisnis toko musik diskonan, dan sempat menghadapi masalah hukum karena strategi penjualannya yang mengedepankan diskon. Saat itu, Inggris menerapkan aturan yang cukup ketat untuk membatasi pemberian diskon.
Ia juga sempat diduga menjual stok produk yang mestinya diekspor. Pada akhirnya Branson harus membayar pajak dan denda GBP70.000, kedua orangtuanya membantunya dalam pelunasan pajak dan denda ini.
Meskipun ia menghadapi banyak kendala bisnis. Branson tidak menyerah. Kali ini mendirikan Virgin Records, perusahaan label rekaman musik yang sempat mendunia untuk genre punk dan new wave.