Ia kemudian memutuskan untuk menjadi seorang investor dengan pengalaman yang dimilikinya. Pada awalnya, Tomy melakukan investasi ke sebuah proyek yang ada di Papua. Namun sayang, proyek tersebut gagal.
Tidak ada kata menyerah bagi Tomy. Ia kemudian mencoba menjadi investor dari sebuah proyek yang berada di Kalimantan Barat. Namun, untuk kedua kalinya Ia gagal. Hingga Ia terus mencoba berinvestasi, namun berujung kepada kebangkrutan.
Karena kegigihannya, Tomy kemudian berhasil bangkit dari keterpurukan. Ia kemudian menjadi seorang pengusaha sukses berkat kemampuannya dalam mengelola Bank Artha Graha.
Saat ini, ada banyak usaha yang dimilikinya, seperti melalui PT Jakarta International Hotels and Development (JIHD), Tomy memiliki Hotel Borobudur. Selain itu, melalui anak perusahaannya, PT Danayasa Arthatama Tbk (SCBD), Tomy memiliki kawasan Business District yang pertama di Indonesia, yaitu Sudirman Central Business District (SCBD) yang memiliki luas 45 hektar.
Itulah sepenggal kisah Tomy Winata yang sukses berkat kegigihannya dalam menjalani hidup.