Ia malang melintang menjalankan banyak tugas dan peran di beragam departemen di First Boston. Namun kesuksesannya terhenti pada 1986, ketika Fink salah memprediksi tingkat suku bunga dan membuat departemennya merugi hingga USD100 juta.
Nilai ini setara dengan Rp1,54 triliun, pada 1986 tentu nominal ini tidak bisa dibilang sedikit. Kekeliruan yang berujung pada kerugian itu mengubah sikap kolega-koleganya. Dalam waktu singkat saja, Fink yang semula dipuji-puji mulai diabaikan banyak orang.
Banyak trader di bawah departemennya mengambil pertaruhan besar berdasarkan prediksi yang ia buat. Saat itu, ia memprediksi suku bunga bakal meningkat, namun ternyata yang terjadi malah sebaliknya. Kerugian USD100 juta itu menjadi perbincangan di Wall Street tentu saja.
Fink dipaksa keluar dari First Boston pada 1988. Wall Street Journal mengutip salah satu narasumber First Boston yang mengatakan bahwa Fink tidak punya pilihan lagi untuk tetap bekerja di posisinya sekarang.
Profil Larry Fink: Perjalanan Mendirikan Blackrock
Menurut catatan wawancara Vanity Fair, Fink berpendapat kerugiannya saat itu terjadi karena pelaku investasi—pada masa itu—tidak benar-benar memahami batasan risiko. Sistem komputer kurang mumpuni, program yang digunakan untuk mengukur dampak variabel—termasuk perubahan suku bunga—pun demikian.