Sadar jika dirinya terlalu malas, Hary Tanoesoedibjo mantap untuk memperbaiki diri. Pada 1984, dia berupaya lebih giat belajar. dengan melanjutkan sekolah dan rajin belajar.
"Saya ikut yang namanya ujian persamaan pada saat itu, yang sekarang namanya pakai C. Saya mencoba untuk menyadari. Saya merasa bahwa saya harus maju. Saya harus punya fighting spirit. Saya insaf dalam arti yang sesungguhnya, dari malas, dari gak disiplin, jadi intinya saya berubah," kata Ayah dari Mantan Wakil Menteri Pariwisata dan Ekonomi Kreatif, Angela Tanoesoedibjo itu.
Hary Tanoesoedibjo kemudian berubah menjadi anak yang gemar belajar dan membaca. Dia mengaku sering belajar hingga larut malam. Upayanya itu kemudian membuahkan hasil dengan mendapat beasiswa untuk melanjutkan ke perguruan tinggi di luar negeri.
Selepas kuliah, dia mencoba peruntungan dengan menjalankan bisnis manajemen investasi. Di awal kariernya ini, Pria yang akrab disapa HT itu mencoba untuk memasarkan produknya ke beberapa klien secara acak di Singapura.