Saat menjalankan bisnisnya inilah, Sandiaga sempat mengalami kesulitan keuangan. Sandiaga pernah menyinggungnya di unggahan Instagramnya saat perayaan hari jadi pernikahannya yang ke-26 dengan sang istri.
“Orang pertama yang mendukung saat dahulu mulai merintis usaha, dengan menjual cincin dan perhiasan yang digunakan sebagai modal. Terima kasih, non, untuk selalu setia menemani, I love you,” tulis Sandiaga.
Pada masa ini pula Sandiaga bertemu dengan Edwin Soeryadjaya, putera pendiri PT Astra International William Soeryadjaya, yang tak lain adalah mentor bisnis Sandiaga. Dia dan Edwin akhirnya mendirikan PT Sarataoga Investama Sedaya, perusahaan yang bergerak di bidang investasi.
Sandiaga berhasil mengembangkan Saratoga. Lewat perusahaannya itu, ia menghimpun modal investor yang kemudian digunakan untuk mengakuisisi perusahaan-perusahaan yang tengah dilanda kesulitan finansial.
Sandiaga lantas membehani perusahaan-perusahaan tersebut hingga keuangan dan kinerjanya kembali sehat, lalu menjualnya dengan harga lebih tinggi. Sampai dengan 2009, Saratoga telah mengakuisisi 12 perusahaan, dan sebagian telah dijual kembali.