Ia sempat bekerja di bank sebelum melanjutkan kuliahnya di Universitas George Washington, Amerika Serikat, dan lagi-lagi pulang dengan nilai sempurna, yakni 4,00. Sandiaga bekerja sebagai manajer investasi di sebuah perusahaan di Singapura setelahnya.
Lalu pindah ke Kanada untuk bekerja sebagai Executive Vice President di NTI Resources Ltd pada 1995. Saat itu, Sandiaga sudah berhasil memperoleh gaji USD8.000 per bulan, tergolong tinggi pada masanya, apalagi jika dikonversikan ke rupiah.
Namun nasibnya berubah drastis begitu krisis moneter melanda sejak akhir 1997. Perusahaannya bangkrut dan ia di-PHK. Sandiaga kembali ke Indonesia sebagai pengangguran.
Ia mencoba melamar pekerjaan berkali-kali setibanya di tanah air. Namun ditolak, tidak ada perusahaan yang tertarik melirik lamaran kerjanya. Siapa sangka? Sandiaga pun pernah merasakan penolakan yang dirasakan para pencari pekerja pada umumnya.
Merintis Bisnis dan Perhiasan Istri yang Terjual
Akhirnya, Sandiaga banting setir dan mencoba peruntungannya dengan mendirikan perusahaan penasihat keuangan, yakni PT Recapital Advisors bersama Rosan Perkasa Roeslani yang tak lain adalah kawan SMA-nya.