Saat sedang menawarkan produk ia bertemu dengan salah satu seorang manajer di salah satu perusahaan asuransi, seseorang tersebut menawarkan pekerjaan dan penghasilan yang lebih baik.
Naim pun tertarik dengan pekerjaannya dan akhirnya bekerja di perusahaan asuransi tersebut. Satu tahun pertama ia merasa sangat sulit mencari nasabah. Naim mengaku ada satu titik di mana ia akhirnya termotivasi yaitu ketika ia kucilkan oleh saudaranya.
“Saya semangat lagi, tidak peduli siang atau malam pokoknya saya mau masuk rumah dan saya harus bisa tunjukkan saya dihina orang, saya akan buktikan bahwa penghasilan saya bisa puluhan juta dan saya memiliki target minimal dalam satu hari saya berkunjung minimal tiga sampai lima orang,” ujar Naim
Singkat cerita, dalam beberapa bulan ia mendapatkan nasabah. Setelah itu pada tahun 1997 ia meminta sang ibu untuk pulang ke Banyuwangi. Pada tahun tersebut ia sudah bisa membeli mobil bahkan membangun toko sembako di rumah orangtuanya.
Lalu pada tahun 2000 ia diangkat menjadi manajer dan dinobatkan menjadi manajer termuda di perusahaan asuransi tersebut. Selain bekerja di perusahaan asuransi ia juga memiliki pekerjaan sampingan sebagai marketing alat peraga sekolah.