Dengan kekayaan bersih yang diperkirakan mencapai USD31 miliar (Rp496 triliun) berdasarkan data Forbes, Simons juga menjadi seorang dermawan terkemuka, menyumbangkan miliaran dolar selama hidupnya untuk mendukung penelitian medis dan sains, pengajaran, dan kandidat dari Partai Demokrat.
Sebagai seorang ahli matematika, Simons terbiasa mengerjakan kumpulan data yang besar dan menemukan pola yang tepat sebagai panduan aksi pembelian dan penjualan di pasar modal.
Dia mendirikan perusahaan hedge fund (dana lindung nilai) Renaissance pada 1978 di East Setauket, New York, 70 mil sebelah timur Wall Street. Dia dengan cepat menciptakan cara baru untuk berinvestasi, meletakkan dasar perdagangan kuantitatif (quantitative trading) yang telah diterapkan oleh banyak perusahaan dalam beberapa tahun terakhir.
“Kami mempekerjakan fisikawan, matematikawan, astronom, dan ilmuwan komputer dan mereka biasanya tidak tahu apa-apa tentang keuangan,” kata Simons pada konferensi di New York pada 2007. “Kami belum merekrut orang-orang Wall Street sama sekali,” imbuhnya.
Di Wall Street, demikian masih menyitir Reuters, Simons dihormati dan juga sedikit ditakuti.