Setelah malang melintang bekerja di Wall Street dan bersinggungan dengan jaringan komputer, ia akhirnya mengundurkan diri dan pindah ke Seatle untuk fokus merintis usahanya sendiri. Dibantu beberapa kawan, Jeff mendirikan Amazon.com pada 5 Juli 1994 di garasi rumahnya.
Nama Amazon sendiri diambil dari sungai Amazon di Amerika Selatan. Perusahaan e-commerce itu dibangun dengan modal USD 300 ribu atau sekitar Rp 4,2 miliar dari orangtuanya.
Di masa itu, e-commerce belum berkembang hingga membuat banyak orang pesimistis dengan Amazon. Jeff sendiri bahkan memperingatkan calon investornya bahwa peluang perusahaan ini kolaps dan bangkrut mencapai 70%. Sebaliknya, kesuksesan Amazon bagaikan meteor. Tanpa promosi yang memadai,dalam kurun waktu 30 hari, Amazon.com mampu menjual buku secara online di seluruh Amerika dan 45 negara lainnya. Menginjak bulan kedua, penjualan telah mencapai 20 ribu dolar per minggu.
Tiga tahun berselang, Amazon memasuki babak baru dengan mencatatkan sahamnya di lantai bursa. Ketika itu, banyak analis yang ragu dan pesimis akan daya saing Amazon, mengingat saat itu mulai banyak kompetitor. Namun, Amazon akhirnya menutup pesimisme analis tersebut dengan mengungguli pendapatan para kompetitornya dan memimpin persaingan bisnis e-commerce.
Amazon terus menambah inovasi untuk diversifikasi usaha sampai menjadi Amazon yang kita kenal saat ini. Tahun 1998 Amazon mulai menjual CD dan kaset video, serta pakaian, elektronik, mainan, dan produk lain hasil kerja sama dengan peritel besar.