Sebelum aktif di dunia penerbangan, Pin Harris kabarnya memiliki usaha di sektor industri bahan kimia dengan produk utamanya yakni pertambangan dan industri pengeboran minyak dan gas.
Selanjutnya, ayah Ryan Harris ini mulai terjun ke bisnis penerbangan pada 1999 usai membeli saham maskapai Air Wagon International (Awair). Bisnis ini dijalankan dengan menggunakan dua Airbus A310 yang disewa dari Region Air, sebuah perusahaan asal Singapura.
Awair sendiri pada mulanya membuka rute penerbangan Jakarta-Surabaya, Jakarta-Medan, dan Medan-Jakarta. Seiring dengan perkembangan bisnisnya, Awair pun membuka rute Jakarta-Singapura. Sayangnya, maskapai penerbangan ini harus berhenti beroperasi setelah adanya deregulasi penerbangan.
Hal ini pun membuat Pin harus mengalami kerugian dan menanggung utang. Meski demikian, akhirnya Pin Harris pun berhasil melunasi utang-utang tersebut dan membuka kerjasama dengan pihak lain.
Pada 2004, Pin menjalin kerjasama dengan CEO Group AirAsia BHD, Tony Fernandes. Hingga akhirnya, Pin menjadi salah satu orang penting di balik lahirnya PT AirAsia Indonesia Tbk.