Ayahnya meninggal dunia saat usianya masih 19 tahun dan meninggalkan harta warisan kepada Bob Sadino, karena keempat saudaranya telah mapan. Dari sini dapat diketahui bahwa Bob Sadino memiliki privilege, atau keistimewaan, secara finansial.
Ayahnya tergolong bercukupan sehingga mampu menyekolahkan anak-anaknya dan masih cukup untuk meninggalkan harta warisan untuk anak bungsunya. Meskipun memiliki privilege, Bob Sadino tidak lantas bermalas-malasan.
Dia memang memutuskan untuk tidak melanjutkan kuliah, meskipun saat itu ayahnya meninggalkan harta warisan yang cukup untuk membiayai pendidikannya. Namun alih-alih kuliah, Bob Sadino justru memakai sebagian warisannya itu untuk keliling dunia.
Meskipun begitu, sebelum ke luar negeri Bob Sadino pernah bekerja di Unilever selama beberapa tahun. Setelah resign dari Unilever, barulah Bob Sadino pergi ke luar negeri sampai dia memutuskan untuk menetap di Belanda selama sembilan tahun.
Saat tinggal di Belanda, Bob Sadino tetap bekerja dan tidak berleha-leha menghabiskan uang warisannya. Dia bekerja di Djakarta Lloyd, sebuah perusahaan yang bergerak di bidang pelayaran dan logistik.