Namun menjadi seorang Direktur bank, Mochtar Riady bukan tanpa masalah. Karena pengetahuannya yang kurang baik, Ia kemudian merasa sangat kesulitan untuk membaca dan memahami balance sheet. Meski mendapati kesulitan, dirinya tak mau menyerah. Sepanjang hari ia mencoba belajar dan memahami balance sheet tersebut.
Selain belajar di tempat kerjanya, Riady juga menyewa guru privat untuk bisa memahami dunia perbankan. Selama sebulan penuh Riady belajar dengan sangat keras hingga pada akhirnya Riady pun mampu memahami proses pembukuan dan juga akuntansi.
Singkat cerita, sejak meninggalkan BCA pada 1991, Mochtar Riady lantas berkonsentrasi ke bisnis lahan dan property (real estate) di bawah Lippo Group yang didirikannya. Bisnisnya terus melaju ke bidang pendidikan, rumah sakit, supermarket, supermal, telekomunikasi dan lainnya.
Tonggak awal bisnis propertinya pada 1990 saat Lippo Bank mengambil alih tiga bidang lahan seluas 70 km persegi, yang menjadi barang sitaan kredit macet nasabah Lippo Bank. Mencakup dua bidang lahan di 45 km persegi di timur Jakarta dan sebidang lahan di 25 km persegi di barat Jakarta. Semua lahan ini gersang dan tandus.
Mochtar Riady disebut serius di bisnis lahan dan property, Namun, Mochtar bukan tipe orang yang tergesa-gesa. Beberapa lahannya di Karawaci seluas 400 ha disisakan untuk masa depan. Lahan Cikarang masih tersisa hingga 700 ha sebagai celengan. Ia lalu pembelian lahan tandus di Cikarang sejak 1990-an.