Dia mengenyam pendidikan di Sekolah Menengah Apoteker Theresiana, Semarang. Namun pada 1980, dia pernah terkena masalah hingga dikucilkan dan diusir oleh keluarganya, membuatnya pindah ke Kudus untuk memulai kehidupan baru.
Naomi yang saat itu berusia 21 tahun, bekerja serabutan untuk menyambung hidup. Dia menekuni beragam jenis pekerjaan, bahkan rela bekerja kasar. Dia pernah menjadi buruh cuci, dan siapa sangka, Naomi pernah bekerja sebagai buruh di pabrik Djarum.
Naomi bekerja sebagai buruh pemotong batang rokok saat itu, dengan upah Rp375 per hari. Karena kurang cekatan, upah yang diterimanya tidak sebanyak upah teman-temannya yang lebih senior dan ahli memotong rokok berkarung-karung.
Selain menjadi buruh cuci dan buruh pabrik rokok, Naomi juga pernah nekad bekerja sebagai kernet bus rute Semarang-Lasem. Beberapa saat kemudian, barulah Naomi menemukan pekerjaan yang dia sukai, yakni buruh perajin batik.
Orang tuanya meminta Naomi untuk kembali, yang meskipun tidak disambut hangat, tetap dipatuhinya. Naomi menerima cemoohan saat kembali, dia juga tidak diperbolehkan masuk ke rumah besar.