Cipto juga aktif bergabung dengan organisasi. Dia pernah tergabung dalam Budi Utomo. Namun di tempat itu pun dia berselisih pendapat dengan Radjiman Wedyodiningrat terkait perkembangan arah organisasi.
Cipto ingin Budi Utomo menjadi organisasi politik yang demokratis dan terbuka untuk semua rakyat, sementara Radjiman ingin menjadikan Budi Utomo sebagai gerakan kebudayaan yang bersifat Jawa.
Cipto keluar dari Budi Utomo pada akhirnya, karena merasa organisasi tersebut tidak selaras dengan pandangannya. Dia lantas membuka praktik di Solo, bahkan terlibat dalam pemberantasan wabah pes di Malang.
Namun di sela-sela kesibukannya, Cipto tetap aktif berpolitik. Kali ini dia mendirikan Indische Partij bersama Douwes Dekker dan Soewardi Soeryaningrat. Bersama kedua rekannya ini, Cipto dibuang ke Belanda karena dianggap berbahaya.
Sebabnya tak lain karena kritik yang dilontarkan organisasi melalui Komite Bumi Putera saat perayaan kemerdekaan ke-100 Belanda secara besar-besaran, termasuk di Hindia Belanda.